Taillebois est sans doute à l'origine un surnom d'homme, tailleur de bois sans doute.
L'ancien bourg se situait à l'emplacement actuel du Hamel des Vallées sur un itinéraire utilisé de la préhistoire au XVIIIème siècle pour relier la vallée de la Rouvre aux Tourailles. C'est sans doute lors des périodes troublées du milieu du XIème siècle, que les premiers seigneurs de Taillebois érigèrent une motte castrale au lieu-dit Boutemont (la base est toujours visible route de Notre-Dame-du-Rocher à proximité du lieu-dit la Roufinière). Le fief de Boutemont dépendait alors, comme celui de Mille-Savatte (Notre-Dame-du-Rocher), du haut-fief de la Carneille. A Hastings en Angleterre, trois Taillebois, furent compagnons du duc Guillaume : Ivo (Yves ou Yvon), Raoul (Ralph ou Ruffo) et Guillaume de Taillebois, cités plusieurs fois dans les documents anciens. On sait que Ralph et Ivo s'établirent en Angleterre. Ralph devint peut-être prieur de Whitby Abbey ou bien vicomte dans le Bedfordshire, mais sa lignée s'est de toute façon éteinte faute de descendance mâle. Par contre, celle d'Ivo, haut shérif du Lincolnshire, se perpétua, et sous le règne de Henti II, elle prit le nom de Lancastre par la permission du roi.
On pourrait également supposer que le nom de Talbot en Angleterre leur est apparenté. Entre le chemin des Rochers et le Lambron, au lieudit Pont aux Malades, une léproserie et sa chapelle acueillait sans doute les malades des villages de Taillebois, Ségrie et Mille-Savatte. Le manoir de la Cour du XVIème siècle est partiellement classé Monument historique.
" À cette époque, il s’agit essentiellement de mottes castrales. Il en reste un beau vestige à Taillebois, au lieu-dit Boutemont (route de Notre-Dame-du-Rocher
On peut enfin imaginer que d’autres compagnons de Guillaume venaient d’Athis Val de Rouvre, comme Tustin (La Toutinière à Ronfeugerai) et le fameux jongleur chevalier Taillefer (La Tailleferrière à La Carneille).
La motte de Boutemont à Taillebois tel-que l'on pouvait la représenter
" C'est sans doute lors des périodes troublées du milieu du 11e siècle, que les premiers seigneurs de Taillebois érigèrent une motte castrale en ce lieu-dit aujourd’hui "Boutemont" (la base est toujours visible route de Notre-Dame-du-Rocher à proximité du lieu-dit la Roufinière).
Le fief de Boutemont dépendait alors, comme celui de Mille-Savatte (Notre-Dame-du-Rocher), du haut-fief de la Carneille. "
La Carneille (capture de tableau Dragoon-earth)
Ci-dessus, plan extrait du cadastre napoléonien de 1829, Archives de l'Orne, http://archives.orne.fr/ ; On y voit l'emplacement de la motte de Boutemont, parcelle 131